Nel 1983 Vasco Calonaci, già Segretario della Federazione Comunista Senese, inizia, con l’aiuto di alcuni compagni, la raccolta di testimonianze di dirigenti e militanti di partito e il riordino del materiale documentario e bibliografico della Federazione Comunista, che fino ad allora era stato accatastato nei magazzini del PCI, nelle decine di sezioni territoriali o nelle case dei militanti e dei dirigenti.

Il tentativo, o meglio la grande intuizione di Calonaci, è non disperdere fonti storiche tanto preziose quanto capaci di rendere accessibile la conoscenza del passato.
Grazie al suo fervido impegno e all’iniziativa di alcuni esponenti del PCI, l’obiettivo è raggiunto nel 1988 quando viene costituita l’associazione culturale Archivio Storico del Movimento Operaio e Democratico Senese.

Due anni dopo, nel 1990, è edito il primo inventario: l’archivio è prodotto dalla Federazione Provinciale del PCI (nata a Poggibonsi pochi giorni dopo la costituzione del Partito Comunista d’Italia e trasferita a Siena nel 1923) e raccoglie il materiale documentario e bibliografico della Federazione, cui si aggiungono le carte delle sezioni e di numerosi militanti, sensibili all’appello lanciato da Vasco Calonaci alcuni anni prima, per far confluire nell’A.S.M.O.S. il maggior numero possibile di documenti e testimonianze (L’archivio della Federazione Comunista Senese, a cura di R. Bonechi e A. Cutillo, coordinate da V. Calonaci, con una prefazione di L. Berlinguer, introduzione G. Catoni, Siena, Arti Grafiche Ticci, 1990).

Contemporaneamente è avviata una vivace attività di convegni di studio, con la successiva pubblicazione degli atti, su aspetti della storia senese del Novecento: Alle origini di una provincia “rossa”.
Siena tra Ottocento e Novecento (Monteriggioni, 1991), Ranuccio Bianchi Bandinelli: archeologo curioso del futuro (atti della giornata di studio Siena, 14 novembre 1992, Siena 1994), Fascismo e Antifascismo nel Senese (atti del convegno di Siena, 10-11 novembre 1993, Firenze 1994), La nascita della democrazia nel Senese dalla Liberazione agli anni ’50 (atti del convegno di Colle di Val d’Elsa 9-10 febbraio 1997, Firenze 1997).

Nasce la collana “Siena Contemporanea – Quaderni dell’A.S.M.O.S.”, il cui compito principale è la pubblicazione dei documenti dell’archivio per dare un contributo alla conoscenza e alla divulgazione di aspetti della storia contemporanea di Siena e del suo territorio.
All’interno di questa finalità, più in generale i “Quaderni” sono aperti anche a rassegne bibliografiche e ad apporti di studiosi che desiderino far conoscere i risultati delle loro ricerche.

Il 20 gennaio del 1997 la Soprintendenza Archivistica per la Toscana riconosce l’archivio di notevole interesse storico «per la rilevanza ai fini della storia contemporanea, in particolare per l’archivio della Federazione provinciale senese del PCI e delle sezioni della Provincia, nonché per le carte di numerosi dirigenti e militanti locali e per l’archivio fotografico, audiomagnetico ed audiovisivo».

Nei primi anni 2000, a seguito del trasferimento della Federazione Senese dei Democratici di Sinistra dalla storica sede di Viale Curtatone, il patrimonio archivistico e bibliografico dell’A.S.M.O.S. si arricchisce di una quantità davvero consistente di nuovi documenti; nel 2003 è dato alle stampe il nuovo inventario e la prima raccolta, quella del PCI, diviene solo uno dei fondi di un archivio molto più vasto (Guida inventario agli archivi dell’A.S.M.O.S., a cura di V. De Dominicis, consulenza scientifica G. Catoni, Siena, Nuova Immagine, 2003).

Negli anni successivi l’A.S.M.O.S. non si propone solo come luogo di documentazione, ma anche di analisi e di confronto aperto e plurale sulle trasformazioni sociali, politiche e culturali dell’età contemporanea.
L’A.S.M.O.S. si fa portavoce della necessità di promuovere studi utili per capire le vicende del passato prossimo, bisognoso di una rivisitazione critica condotta con severi metodi scientifici e, insieme all’Istituto Storico della Resistenza Senese e all’Archivio della Cgil, sostiene progetti di ricerca attraverso una serie di iniziative coordinate, la prima delle quali dedicata al complesso problema del rapporto fra modernità e qualità del vivere in una città e in un territorio con connotazioni paesaggistiche e artistiche tanto preziose.
In questo contesto sono individuati tre temi specifici: lo sviluppo delle infrastrutture e dei servizi a rete, la modificazione dei centri urbani e del territorio rurale in relazione ai cambiamenti demografici ed economici e l’evoluzione dell’assistenza sociale e sanitaria, ai quali sono dedicati tre convegni i cui atti sono pubblicati nella collana storica Novecento.

Nel 2017 l’A.S.M.O.S. stipula con l’Associazione culturale la Quercia di Siena una Convenzione che traccia la missione comune delle due associazioni «sul versante della conservazione e divulgazione della memoria democratica della Provincia di Siena e in particolare del movimento politico e sindacale nel Novecento e delle Istituzioni democratiche, anche organizzando la raccolta, l’inventariazione e la valorizzazione di documenti d’archivio e promuovendo il lavoro di studio e di ricerca su temi storici, economici, politici e culturali».